“เบ็ญจะมะมหาราช” ชื่อที่ไม่เหมือนใคร และต่างจากโรงเรียนที่ชื่อขึ้นต้นด้วย “เบญจ” ทั้งหลาย เป็นโรงเรียนเดียวในประเทศไทยที่ต่อท้ายด้วย “มหาราช” และใช้ชื่อภาษาอังกฤษตามที่กรมวิชาการกำหนดว่า Benchama Maharat School

• พ.ศ. 2440
  โรงเรียนตั้งขึ้นตอนปลายสมัยรัชกาลที่ 5 ที่วัดสุปัฏนารามวรวิหาร ใช้ชื่อเดิมว่า “โรงเรียนอุบลวิทยาคม” เปิดสอนในชั้นประถมศึกษาปีที่ 1 - 3 รับนักเรียนทั้งบรรพชิตและคฤหัสถ์ชาย โดยได้รับพระราชทานทรัพย์ จากพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว จำนวน 10 ชั่ง เป็นทุนใช้จ่ายในการเรียนการสอน
• พ.ศ. 2458
  โรงเรียนย้ายมาทำการที่อาคารเรียนหลังใหม่ มุมทุ่งศรีเมือง ด้านทิศตะวันออก (บริเวณโรงเรียนอนุบาลในปัจจุบัน) เรียกอาคารใหม่ว่า “ตึกเหลือง” ประกอบพิธีเปิดในวันที่ 28 กันยายน 2458 โดย จอมพลสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้าจักรพงษ์ภูวนาถ กรมหลวงพิษณุโลก ประชานาถ และได้ประทานนามโรงเรียนว่า “โรงเรียนตัวอย่างประจำมณฑลอุบลราชธานี เบ็ญจะมะมหาราช” เพื่อเป็นอนุสรณ์ถวายแด่ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 โรงเรียนจึงถือวันที่ 28 กันยายน ของทุกปีเป็น “วันสถาปนาโรงเรียน”
• พ.ศ. 2462 - 2474
  ขยายชั้นเรียนถึงชั้นประถมศึกษาปีที่ 6 ทำให้มีนักเรียนมากขึ้น จึงได้รับงบประมาณสร้างอาคารเรียนหลังใหม่ขึ้นเมื่อ พ.ศ. 2475 ในบริเวณทิศตะวันตกของที่ตั้งศาลากลางจังหวัดหลังเก่า เป็นอาคารไม้สองชั้น 20 ห้องเรียน ทำพิธีเปิดเมื่อวันที่ 7 เมษายน พ.ศ. 2478 เปิดสอนในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 - 6
• พ.ศ. 2489
  เปิดสอนระดับเตรียมอุดมศึกษา แผนกวิทยาศาสตร์
• พ.ศ. 2503
  เริ่มใช้หลักสูตรมัธยมศึกษา ตามแผนการศึกษาชาติ พุทธศักราช 2503
• พ.ศ. 2513
  เข้าร่วมโครงการพัฒนาการศึกษาโรงเรียนมัธยมศึกษาแบบประสมแบบที่ 1 รุ่นที่ 4
• พ.ศ. 2516
  ย้ายจากที่ตั้งศาลากลางจังหวัดหลังเก่า ไปอยู่ที่ตำบลท่าวังหิน ซึ่งเป็นที่ราชพัสดุแปลงเลขที่ 1776 ในเนื้อที่ 150 ไร่ 15.9 ตารางวา ตั้งอยู่เลขที่ 600 ถนนสรรพสิทธิ์ ตำบลในเมือง อำเภอเมือง จังหวัดอุบลราชธานี เปิดทำการเรียนการสอนในนาม “โรงเรียนเบ็ญจะมะมหาราช” ตามเดิม
• พ.ศ. 2527
  ได้รับรางวัล “โรงเรียนพระราชทาน ขนาดใหญ่พิเศษ ครั้งที่ 1”
• พ.ศ. 2538
  ได้รับรางวัล “โรงเรียนพระราชทาน ขนาดใหญ่พิเศษ ครั้งที่ 2”
• พ.ศ. 2543
  เป็นโรงเรียนนำร่องการปฏิรูปการเรียนรู้ของสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาแห่งชาติ และเข้าร่วมโครงการโอลิมปิกของศูนย์ สอวน. มหาวิทยาลัยอุบลราชธานี
• พ.ศ. 2544
  เป็นโรงเรียนผู้นำการใช้เทคโนโลยีเพื่อการเรียนรู้ และเข้าร่วมโครงการห้องเรียนสีเขียวกับการไฟฟ้าฝ่ายผลิตแห่งประเทศไทย
• พ.ศ. 2545
  สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เสด็จเปิดพระบรมราชานุสาวรีย์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวและอาคาร “สิรินธร”
• พ.ศ. 2546
  เป็นโรงเรียนแกนนำร่วมพัฒนาหลักสูตรคณิตศาสตร์ วิทยาศาสตร์และคอมพิวเตอร์ร่วมกับสถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี และเป็นสมาชิกศูนย์ความเข้าใจอันดีระหว่างชาติ (CIU)
• พ.ศ. 2549
  ได้รับรางวัล “โรงเรียนพระราชทาน ขนาดใหญ่พิเศษ ครั้งที่ 3”
• พ.ศ. 2551
  ได้รับคัดเลือกให้เป็น “โรงเรียน : ความร่วมมือแห่งอนาคต (Schulen : Partner der Zukunft - PASCH)”
• พ.ศ. 2553
  ได้รับการคัดเลือกให้เป็นโรงเรียนมาตรฐานสากล (WORLD-CLASS STANDARD SCHOOL)
• พ.ศ. 2555
  ได้รับการคัดเลือกให้เป็นโรงเรียนคุณภาพพิเศษ Premium School และศูนย์ขยายผล สอวน. วิชาคณิตศาสตร์ (ค่าย 1)
• พ.ศ. 2557
  จัดตั้ง “ศูนย์สะเต็มศึกษาภาค” (Regional STEM Education) และได้รับรางวัล “โรงเรียนพระราชทาน ขนาดใหญ่พิเศษ ครั้งที่ 4”
• พ.ศ. 2558
  ผ่านการประเมินคุณภาพภายนอก รอบ 3 ด้วยผลการประเมินระดับ ดีมาก และได้รับรางวัลการบริหารจัดการศึกษาด้วยระบบคุณภาพตามเกณฑ์ รางวัลคุณภาพแห่ง สพฐ. (OBECQA)
• พ.ศ. 2559
  ได้รับการคัดเลือกเป็นโรงเรียนต้นแบบการขับเคลื่อนการปฏิรูปวิชาการเรียนรู้ “พลเมืองดี วินัยเด่น”
• พ.ศ. 2561
  • ได้รับการคัดเลือก "สถานศึกษาต้นแบบ" ในงานมหกรรมนวัตกรรมการศึกษา
  • ผ่านการตรวจสอบและยกระดับคุณภาพโรงเรียนคุณธรรม สพฐ. ระดับ 2 ดาว
  • รางวัลโรงเรียนแม่ข่าย โครงการปลูกฝังคุณลักษณะอันพึงประสงค์
  • สถานศึกษาที่ส่งเสริมและพัฒนาคุณภาพและมาตรฐานการศึกษาประสบผลสำเร็จ ด้านการส่งเสริมนิสัยรักการอ่านและการพัฒนาห้องสมุด ระดับ ดีเด่น
  • สถานศึกษาที่มีระบบและกลไกการบริหารจัดการคุณภาพ ระดับ ยอดเยี่ยม (IQA AWARD) ระดับเขตพื้นที่การศึกษา
• พ.ศ. 2562
  • สถานศึกษาที่มีระบบและกลไกการบริหารจัดการคุณภาพ ระดับ ยอดเยี่ยม (IQA AWARD) ระดับชาติ
  • ได้รับรางวัลสถานศึกษายอดเยี่ยม ประเภทมัธยมศึกษาขนาดใหญ่ ด้านวิชาการ ชนะเลิศระดับทองจากรางวัลทรงคุณค่า สพฐ. OBEC AWARDS ครั้งที่ 9
• พ.ศ. 2563
  ได้รับคัดเลือกให้เป็นโรงเรียนต้นแบบ OBEC Online วิถีใหม่ วิถีคุณภาพ จาก สพฐ.
• พ.ศ. 2564
  • ได้รับการรับรองการประกันคุณภาพภายนอก (พ.ศ. 2564 - 2568) ภายใต้สถานการณ์ COVID-19 จาก สมศ.
  • ได้รับคัดเลือกเป็นกลุ่มตัวอย่างการวิจัย ด้านการศึกษาเพื่อการพัฒนาอย่างยั่งยืน ESD และ SDGs ของ UNESCO
  • ได้รับคัดเลือกเข้าร่วมโครงการวิทยาศาสตร์พลังสิบ ของ สพฐ.
  • ได้รับรางวัลสถานศึกษาที่มีระบบและกลไกการบริหารจัดการคุณภาพ ระดับ ยอดเยี่ยม (IQA AWARD) ระดับชาติ ประจำปี 2564
• พ.ศ. 2566
  ได้รับโล่รางวัล สถานศึกษาที่มีระบบ และกลไกการบริหารจัดการคุณภาพสมควรได้รับรางวัล (IQA AWARD) ระดับยอดเยี่ยม ประเภทสถานศึกษาขนาดใหญ่พิเศษ ระดับสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน (ระดับชาติ)